В Балтиморе, погруженном в предрождественскую суету, жизнь Клиффа, бывшего стендап-комика, пытающегося сохранить трезвость, делает очередной нелепый кульбит. Прямо у дома родителей своей девушки он падает, теряя зуб, и этот абсурдный инцидент становится точкой отсчета для неожиданного путешествия. Единственным, кто может помочь в этот поздний час, оказывается Диди - уставшая от жизни стоматолог, чья практика затянулась далеко за полночь. После визита к ней Клифф обнаруживает, что его машину эвакуировали, и Диди, движимая странным порывом, решает подвезти его. Так два абсолютных одиночества, разделенные возрастом и опытом, но объединенные горечью упущенных возможностей, отправляются в ночную одиссею по спящим улицам города.

Их путешествие превращается в череду странных, трогательных и комичных встреч, раскрывающих душу самого Балтимора - города контрастов и чудаков. За рулем старой машины Диди, между остановками у круглосуточных магазинов и пустынных парков, рождается хрупкая, искренняя связь. Клифф, с его самоиронией и ранимостью бывшего артиста, и Диди, с ее скептицизмом и усталой мудростью, находят в другом то, чего так не хватало каждому: непредвзятого слушателя и шанс быть услышанным без осуждения. Эта ночь становится для них временем вне реальности, пространством, где можно наконец сбросить маски и признаться в своих страхах и маленьких надеждах, которые, кажется, уже давно потеряли право на существование.