В мире советского кинематографа "Джентльмены удачи" занимают особое, культовое место. Эта картина, снятая режиссером Александром Серым, чья собственная биография подарила ему глубокое знание специфической среды, дышит удивительной аутентичностью. Обилие тюремного жаргона, который режиссер знал отнюдь не понаслышке, едва не стало причиной запрета ленты, и лишь личный просмотр Леонидом Брежневым открыл фильму дорогу к зрителю. С тех пор фразы из него разошлись на цитаты, прочно войдя в народный фольклор и став неотъемлемой частью языкового кода целых поколений.

Сюжет разворачивается вокруг дерзкого преступления: во время археологических раскопок трое бандитов похищают бесценный золотой шлем Александра Македонского. Расследование заходит в тупик, пока сотрудники милиции не замечают поразительное сходство главаря преступной группы, циничного и опасного рецидивиста по кличке Доцент, с тихим и интеллигентным директором детского сада Евгением Ивановичем Трошкиным. Уговорив добряка Трошкина на рискованную операцию, сыщики внедряют его в среду уголовников под личиной Доцента, чтобы выйти на след украденного артефакта.

Теперь скромному воспитателю предстоит не просто сыграть роль, а полностью перевоплотиться в своего криминального двойника, усвоив его манеры, грубый жаргон и леденящую душу репутацию безжалостного убийцы. Весь абсурд и комедийный гений ситуации заключен в контрасте между истинной, мягкой натурой Трошкина и тем жестоким персонажем, которого он вынужден отыгрывать перед бдительными и подозрительными сообщниками "Доцента". Его путь к цели - это виртуозная, полная нелепых и опасных ситуаций, игра на грани провала, где маска грозного преступника постоянно норовит соскользнуть, обнажая душу человека, привыкшего не наказывать, а воспитывать.