В елизаветинской Англии, где сама грань между искусством и жизнью кажется зыбкой, юный аристократ Орландо ищет свое предназначение. Его андрогинная красота, соответствующая духу времени, приковывает взор самой королевы Елизаветы I, чей указ становится одновременно благословением и проклятием: он повелевает юноше никогда не взрослеть и не стареть. Так начинается невероятное путешествие, в котором Орландо, застывший в расцвете молодости, становится немым свидетелем и участником смены эпох, от пышных балов XVII века до стремительного XX столетия. Его вечная юность - это не просто дар, но и тяжелое бремя, заставляющее постоянно искать ответ на вопрос, что же составляет суть человеческого бытия, если время над тобой не властно.

Проходя сквозь века, Орландо примеряет на себя множество ролей и масок, которые предлагает ему история: он - поэт, ищущий вдохновения, дипломат при дворе короля Якова I, путешественник в экзотическую Константинопольскую Порту. Каждая эпоха бросает ему новый вызов, проверяя на прочность его идеалы, чувства и саму идентичность. Фильм, снятый по мотивам знаменитого романа Вирджинии Вулф, превращается в изысканную визуальную поэму, где костюмы и декорации сами становятся рассказчиками, а магия кино позволяет зрителю ощутить текучесть времени. Это размышление о любви, свободе, искусстве и вечном поиске себя в мире, где меняется все - от политических режимов до гендерных условностей, - кроме одного: внутреннего стремления героя обрести смысл в бесконечном потоке жизни.