Райан Тернер, биржевой маклер, привыкший к жизни на высокой скорости, в одночасье теряет все: состояние, карьеру, крышу над головой и внимание женщин, которые его окружали. Оказавшись на самом дне, он отказывается мириться с ролью неудачника. В его характере живет азарт игрока, и мысль о реванше не дает покоя. Отчаянная попытка вернуться в игру приводит его к неожиданной авантюре - он решает завладеть женской газетной колонкой "Спросите Синди", оставшейся после сбежавшей подруги. Для Тернера это просто новый рынок, который нужно завоевать.

Однако мир интимных переживаний, семейных драм и тонких эмоций оказывается куда сложнее, чем графики котировок. Вопросы читательниц ставят его в тупик, требуя не холодного расчета, а искреннего участия и житейской мудрости, которых у Райана катастрофически не хватает. Чтобы удержать обретенное влияние и не раскрыть обман, ему приходится пустить в ход всю свою изобретательность, наблюдательность и даже цинизм, неожиданно трансформирующийся в нечто большее. Эта маска вынуждает его впервые по-настоящему взглянуть на жизнь с другой стороны, где победа измеряется не в цифрах на счету, а в способности понять другого человека. Его рискованная игра за колонкой "Спросите Синди" постепенно превращается в увлекательное и болезненное путешествие к самому себе, где ставкой становится уже не просто возвращение утраченного благополучия, а нечто гораздо более ценное.