Джимми Шеннон - человек, для которого холостяцкая жизнь не просто этап, а осознанная философия. В мире, где все его приятели один за другим скрываются в объятиях семейного очага, Джимми остается верен своему кредо: свобода дороже любых обязательств. Его существование - это калейдоскоп ярких свиданий, легких отношений и беззаботных вечеринок, где каждая новая подружка лишь подтверждает правильность его выбора. Он мастерски избегает даже намека на серьезность, пока в его жизни не появляется Энн - девушка, которая, кажется, способна пошатнуть его железные принципы. Она особенная, и в этом таится главная опасность, ведь Джимми по-прежнему убежден, что о свадьбе с ней, как и с кем бы то ни было, не может быть и речи.

Однако судьба готовит для него испытание, против которого не устоять. Ради получения огромного наследства Джимми вынужден совершить немыслимое - подойти к алтарю и произнести роковое "да". Казалось бы, простая формальность для такого искушенного покорителя сердец оборачивается настоящим кошмаром. Внезапно выясняется, что жениться, когда этого не хочешь всем существом, - задача невероятной сложности. На пути к заветному состоянию встают абсурдные преграды, нелепые случайности и его собственное, давно отточенное, мастерство саботировать любые серьезные отношения. Ирония ситуации в том, что человек, посвятивший жизнь уклонению от брачных уз, теперь вынужден всеми силами пытаться их на себя надеть, обнаруживая, что алтарь может стать самым сложным рубежом в его богатой на победы биографии.