История о том, как Тед Мосби встретил мать своих детей, начинается не с романтического знакомства, а с неожиданного заявления его лучшего друга. Когда Маршалл Эриксен, его сожитель и неразлучный друг с колледжа, решает сделать предложение своей возлюбленной Лили Олдрин, для Теда это становится тревожным звонком. Внезапно он осознает, что пока его друзья уверенно движутся к своему будущему, его собственная жизнь лишена той самой большой любви, о которой он мечтает. Это осознание заставляет его с новой силой взяться за поиски своей второй половинки, превращая Нью-Йорк в гигантское поле для романтических экспериментов и неизбежных разочарований.

Его гидом в этом хаотичном мире свиданий становится Барни Стинсон - друг, чья философия жизни умещается в броский костюм, коронную ухмылку и легендарное "Это будет офигенно!". Барни, ярый противник серьезных отношений, предлагает Теду свой безотказный, хотя и сомнительный с моральной точки зрения, подход к знакомствам, наполняя его жизнь авантюрами, вечеринками в маклерской конторе и бесконечными "легендами". Однако судьба, кажется, игнорирует все эти хитроумные планы, когда Тед встречает Робин Щербатски - самостоятельную, красивую и ироничную тележурналистку. Он мгновенно уверен, что это та самая, но жизнь, как любит напоминать эта история, редко идет по прямому сценарию. Путь к алтарю оказывается извилистым, усеянным не теми свиданиями, забавными провалами, трогательными моментами дружбы и важными уроками, которые преподают ему Маршалл, Лили и даже непотопляемый Барни. Этот сериал - не просто комедия о поисках любви, а теплая, ностальгическая сага о той самой эпохе, когда главным было не то, куда ты пришел, а те незабываемые люди, с которыми ты разделил дорогу.