В центре повествования - Белль, обычная девушка, чья жизнь кардинально меняется в одно лето. Действие разворачивается в атмосфере беззаботных каникул, где каждый день наполнен солнцем, запахом озера и ощущением, что возможно всё. Её мир, ранее такой предсказуемый, оказывается расколот чувствами к двум братьям, Конраду и Джереми, которые представляют собой два совершенно разных полюса притяжения. Это история не столько о выборе между двумя парнями, сколько о внутреннем преображении, о том, как первая настоящая влюблённость заставляет посмотреть на себя по-новому, обрести уверенность и понять, чего же ты хочешь на самом деле.

Отношения с братьями выстраиваются подобно тонкому танцу, где каждый шаг - это открытие. Конрад, старший, окутанный аурой загадочности и лёгкой меланхолии, тянет к себе с силой неразгаданной тайны. Джереми, младший, открытый, солнечный и надёжный, предлагает то самое чувство безопасности и простого счастья, о котором, казалось бы, можно только мечтать. Их общий дом на побережье становится не просто фоном, а полноправным участником событий - свидетелем тихих разговоров на рассвете, взрывов смеха и тех невысказанных взглядов, которые говорят громче любых слов. Лето становится испытанием для сердца Белль, которое разрывается между порывом страсти и тишиной душевного комфорта, между тем, кто будоражит душу, и тем, кто её успокаивает.

Этот фильм - тонкое и ностальгическое исследование того волшебного и мучительного момента взросления, когда эмоции обретают невероятную остроту, а каждое решение кажется судьбоносным. Сюжет мастерски избегает простых клише, погружая зрителя в сложную палитру чувств героини, которая учится не только принимать любовь, но и отстаивать своё новое "я", расцветшее под летним солнцем. "То лето, когда я похорошела" - это визуальная поэма о первой любви, потере невинности и том незабываемом времени, когда одно-единственное лето может изменить всю твою жизнь, навсегда оставив в памяти вкус морской соли и сладкой горечи первого серьёзного выбора.