Бывший моряк Фома Арчилович Каландадзе, человек с азартной жилкой, однажды поставил на кон все и выиграл не деньги, а целый сухогруз по имени "Фортуна". Теперь он капитан собственного корабля, бороздящего не морские просторы, а широкие волжские плесы. Его империя скромна: ветхое судно и небольшая команда, состоящая из вечно ворчащего механика Петровича и юнги Толи Малькова, которого Арчилыч, сердобольный в душе, взял под свою опеку. Прибыли от перевозок едва хватает, да и те частенько уплывают в карманы владельцев прибрежных казино, оставляя капитана и его экипаж в вечном поиске хоть какого-то заработка.

И вот судьба, кажется, улыбается им. Молодой предприниматель Вадик фрахтует "Фортуну" для рейса до Твери, но с одним романтическим условием - обязательным заходом в село Погорелово. Там, в старой сельской церкви, он намерен обвенчаться со своей возлюбленной Машей. Для практичного капитана это просто выгодный рейс, но для его юнги-фантазера Толика - настоящий вызов. Вместе они затевают авантюру, превращая заурядный грузовой рейс в волшебное представление. И вот уже "Фортуна" под алыми, сшитыми на скорую руку парусами, подходит к погореловскому берегу, а неловкий жених Вадик на миг становится отважным капитаном Греем, явившимся за своей Ассолью.

Однако после венчания идиллия заканчивается. Свадебное путешествие молодоженов и разношерстной команды "Фортуны" по великой русской реке оборачивается чередой невероятных, а порой и опасных приключений. Им предстоит столкнуться с непредсказуемыми речными нравами, курьезными недоразумениями и настоящими испытаниями, где смекалка, братство и немного старой морской удачи будут значить куда больше, чем любой выигрыш в казино. Их путь - это история о том, как самые прозаичные обстоятельства могут обернуться настоящей сказкой, а ржавый сухогруз - кораблем, несущим своим пассажирам самое ценное: надежду, веру и неожиданное счастье.